Στό ἱστορικό κέντρο τῆς Καλαμάτας καί πολύ κοντά στόν Ἱερό Μητροπολιτικό Ναό τῆς Ὑπαπαντῆς τοῦ Χριστοῦ βρίσκεται ἡ Ἱερά Μονή τῶν Ἁγίων Κωνσταντίνου καί Ἑλένης Καλογραιῶν, πού ἱδρύθηκε τό 1796 ἀπό τόν Καλαματιανό Ἱερομόναχο καί Δάσκαλο Γεράσιμο Παπαδόπουλο (1763-1844). Πρόκειται
γιά γυναικεῖο μοναστήρι μέ πολλές μοναχές καί μεγάλη κοινωνική προσφορά στήν
πόλη τῆς Καλαμάτας.
Τό Καθολικό της μονῆς εἶναι ἀφιερωμένο στούς Ἁγίους
Μεγάλους Βασιλεῖς καί Ἰσαποστόλους Κωνσταντῖνο καί Ἑλένη καί εἶναι κτισμένο ἐπάνω
σε ἐρειπωμένο Ναό τοῦ 13ου αἰώνα, ὅπως μαρτυρεῖ ἡ δεξιά ἐξωτερική πλευρά τοῦ Ἁγίου
Βήματος. Ἀπό τίς τοιχογραφίες σώζεται ἡ Ἄκρα Ταπείνωση στήν Πρόθεση, ἐνῶ ἡ
τελευταία ριζική ἀνακαίνιση τοῦ Ναοῦ αὐτοῦ ἔγινε μετά τούς καταστροφικούς
σεισμούς τοῦ 1986.
Τό μοναστήρι τῶν Καλογραιῶν μέ τή χαρακτηριστική αὐτή ὀνομασία του, πού προβάλλει τό γυναικεῖο μοναχισμό, ἔχει σύνδεσμο ἄρρηκτο μέ τήν ἱστορία τῆς Καλαμάτας καί τῆς Μεσσηνίας γενικότερα, ἀφοῦ κατά τή διάρκεια τῶν 200 καί πλέον ἐτῶν λειτουργίας του, πρόσφερε πνευματικό καταφύγιο σέ ἑκατοντάδες νέα κορίτσια ποῦ ἀσπάσθηκαν τό μοναχικό βίο, καθώς καί ζεστή ἀγκαλιά σέ πολυάριθμα ὀρφανά καί ἐγκαταλειμμένα παιδιά. Σημαντική ἦταν ἡ προσφορά τῆς μονῆς καί μετά τήν Κατοχή γιά ἀρκετά χρόνια καί πρόσφατα στήν δοκιμασία τῶν σεισμῶν, οἱ Καλόγριες τοῦ Ἁγίου Κωνσταντίνου κυριολεκτικά ἀναλώθηκαν ἐπί καθημερινῆς βάσεως καί γιά ἕνα χρόνο περίπου, νά παρασκευάζουν φαγητό στήν αὐλή τῆς μονῆς γιά ἑκατοντάδες ἀνθρώπους.
Ἐκεῖνο ὅμως, πού καταξίωσε τό μοναστήρι τῶν Καλογραιῶν
τόσο πανελληνίως ὅσο καί διεθνῶς, ἦταν ἡ καλλιέργεια καί κατεργασία τοῦ μεταξιοῦ
ὥστε ν' ἀνθίσει καί νά καρποφορήσει ἡ μεταξοϋφαντική τέχνη καί τά μεταξωτά
κεντητά ἄμφια, τά τραπεζομάντηλα, οἱ κουρτίνες καί κυρίως τό μεταξωτό
Καλαματιανό μαντήλι, ποῦ γεννήθηκε στό μοναστήρι αὐτό. Ἡ μονή βραβεύθηκε πολλές
φορές μέ ἐπίσημα βραβεῖα καί ἐπαίνους γιά τό γνωστό Καλαματιανό μαντήλι καί τά ἄλλα
ὑφαντά.
Ἡ μονή ἔχει Σκευοφυλάκιο-Μουσεῖο, στό ὁποῖο φυλάσσονται ἱερά
Λείψανα ἁγίων, ἱερά σκεύη, ἄμφια, πολύτιμες εἰκόνες καί τμῆμα παλαιοῦ τέμπλου, ἐνῶ
ὑπάρχει καί πλούσια βιβλιοθήκη. Ἐκτός του Καθολικοῦ ἔχει καί δεύτερο Ναό στήν
κεντρική αὐλή της, ἀφιερωμένο στήν Ὕψωση τοῦ Τιμίου Σταυροῦ. Γιά τό λόγο αὐτό
πανηγυρίζει ἐκτός ἀπό τίς 21 Μαΐου, καί στίς 14 Σεπτεμβρίου.